К середине августа 1941 года противник вышел к Днепру, в ходе боевых операций немецкой армии силы Юго-Западного фронта, сосредоточенные в излучине Днепра, оказались под угрозой окружения. Начальник Генштаба Красной Армии Георгий Константинович Жуков еще до начала исторического сражения докладывал Сталину о том, что войска из излучины Днепра нужно отвести. Но к моменту начала сражения Жуков был смещен с занимаемой должности и заменен Борисом Михайловичем Шапошниковым.

   Ставка Верховного Главнокомандования (ВГК) узнала о том, что немцы разворачивают на юг вторую танковую группу Гудериана и приняла решение об отводе войск за Днепр, организации обороны по левому берегу реки и удержании на правом берегу только города Киева. Дабы не допустить прорыв врага с севера в тыл фронта по реке Десне, развернула действия новая 40-я армия.

   Противник начал наступление 24 августа, а уже к концу месяца возникла угроза вторжения врага в глубокий тыл Юго-Западного фронта, что повлекло за собой ожесточенные бои в начале сентября. 7 сентября немецкая 2-я танковая группа приблизилась вплотную к Конотопу. Маршалом С. М. Будённым была предпринята попытка отвести 5-ю армию, но Ставка в очередной раз запретила ему отступление. Таким образом, к 10 сентября 2-й танковой группой был совершен глубокий прорыв, часть вражеских сил проникла в район Ромн.

   Резерв Юго-Западного фронта к этому времени был практически исчерпан. Его укрепили двумя с половиной стрелковыми дивизиями и Киевского укрепрайона, а ночью 11 сентября на конотопское направление были переброшены 2 дивизии 26-й армии.  Сталин не позволил отвести войска от Киева, несмотря на то, что на этом настаивали Василевский, Кирпонос, Будённый и Шапошников. Он был убеждён, что эвакуировать  Киев нужно только после организации оборонительного рубежа на реке Псёл.

  13 сентября маршал Семён Константинович Тимошенко, который был назначен вместо отстранённого от командования Будённого, заверил Сталина, что имеются все предпосылки для того, чтобы удержать Киев. Но в результате изнурительных боев кольцо вокруг советских сил (5-я, 21-я, 36-я и 37-я армии) замкнулось. Управление Юго-Западного фронта оказалось в окружении. После затянувшихся переговоров с Москвой разрешение на отвод войск из Киева было получено только 18 сентября.

  Несмотря на то, что 17 сентября вечером, ещё до потери связи, Кирпонос всё-таки успел передать приказ на прорыв 5-й, 21-й, 35-й и 37-й армиям (при этом 40-я и 39-я армии должны были поддерживать выход этих войск), время уже было упущено. Планомерно вывести войска не удалось. Оставшиеся без связи и управления разрозненные части несли огромные потери, действовали несогласованно, пытаясь самостоятельно вырваться из окружения. 19 сентября ночью Красная Армия покинула Киев, а стратегическая операция советских войск по обороне Киева завершилась к 26 числу.

  Для Красной Армии это стало тяжелым ударом. Советские войска под Киевом понесли в одном сражении самые крупные потери за всю историю войн. Поражение Юго-Западного фронта, к сожалению, открыло захватчикам дорогу на восток Украины, под угрозу попали Донбасс и Приазовье.

  Однако длительная и упорная оборона войск Юго-Западного фронта и крупные потери соединений немецкой группы армий «Юг» вынудили вражеское командование усиливать эту группировку за счет войск группы армии «Центр», наступавших на главном московском направлении. Это сыграло важную роль в срыве гитлеровского плана «молниеносной войны», безостановочного наступления на Москву.