Вениамин Каверин учился в псковской гимназии, после революции окончил школу в Москве, в 1920 году переехал в Петроград. Здесь он поступил на филологический факультет университета и на арабское отделение Института восточных языков, получил два диплома и остался в университете для продолжения научной и преподавательской работы. Диссертацию В. Каверин защитил по истории отечественной журналистики: его героем стал Осип Сенковский (Барон Брамбеус) – русский журналист и писатель, издававший журнал «Библиотека для чтения». В студенческие годы Каверин входил в литературную группу «Серапионовы братья», члены которой настойчиво отстаивали право искусства на независимость и самоценность.

Ранние рассказы и повести Каверина – фантастические путешествия по воображаемой стране, где обитают монахи и черти, алхимики и студенты. В 1920-е годы он издаёт книги для детей: рассказ о Григории Котовском «Впереди всех», рассказ «Осада дворца» – о взятии Зимнего дворца в октябре 1917 года. В 1923 году увидел свет сборник рассказов «Мастера и подмастерья», в 1925 году – роман «Конец Хазы». В 1930-е годы Каверин пишет книгу о заповеднике Аскания-Нова и сказку о весёлом трубочисте, которая позже стала пьесой «В гостях у Кащея». В это же время писатель начинает работу над романом «Два капитана». В 1931 году вышел роман «Художник неизвестен», в 1934–1936 годах – роман «Исполнение желаний».

В годы Великой Отечественной войны писатель работал корреспондентом газеты «Известия».

Роман «Два капитана» (1938–1944) стал любимой книгой юношества, а знаменитая фраза «Бороться и искать, найти и не сдаваться» восходит к девизу исследователя Антарктиды Роберта Скотта. Повествование в романе Каверина разворачивается как увлекательный детектив, в котором невозможно предугадать дальнейший ход событий. При этом Каверин всегда утверждал, что никогда ничего не выдумывал. Действительно, у каждого из двух капитанов, Сани Григорьева и Ивана Львовича Татаринова, было несколько прототипов, а в образе Николая Антоновича писатель изобразил заведующего своей московской школой. После войны роман был удостоен Сталинской премии.

«Два капитана» – несомненно, самая известная книга Каверина. В своё время она была так популярна, что многие школьники на уроках географии всерьёз доказывали, будто Северную землю открыл не лейтенант Вилькицкий, а капитан Татаринов – настолько верили они в героев романа. Читатели воспринимали их как реально существующих людей и писали Каверину трогательные письма, в которых расспрашивали о дальнейшей судьбе Кати Татариновой и Сани Григорьева.

Из поздних произведений Каверина необходимо отметить романы «Перед зеркалом» (1971) и «Верлиока» (1982), а также автобиографические книги «В старом доме» (1971) и «Освещённые окна» (1976). В 1980-е годы В. Каверин написал ряд произведений, посвящённых юношеству тех лет: «Загадка», «Летящий почерк», «Разгадка», «Силуэт на стекле», «Над потаённой строкой». Для детей Каверин написал замечательные сказки «Ночной Сторож, или Семь занимательных историй, рассказанных в городе Немухине в тысяча неизвестном году».

В. А. Каверин не прекращал писать до последних дней. Одной из последних работ Каверина стала книга о его лучшем друге Юрии Тынянове «Новое зрение», написанная в соавторстве с Владимиром Новиковым.

В год смерти писателя вышли две его теперь уже самые последние книги – «Счастье таланта» и «Эпилог».

В Пскове, в самом центре, рядом с Областной библиотекой для детей и юношества стоит памятник литературным героям романа В. А. Каверина «Два капитана», созданный в начале 1990-х годов петербургскими скульпторами Михаилом Беловым и Андреем Ананьевым. Старшему капитану, Татаринову, придано явное сходство со знаменитым полярным исследователем Отто Шмидтом. Второй капитан – Саня Григорьев – типичный псковский паренёк, только возмужавший, с открытым сердцем и горячим желанием идти к осуществлению поставленной цели. По книге «Два капитана» поставлен мюзикл «Норд-ост».