В одиннадцать лет Алана отправили в старинную и знаменитую Вестминстерскую школу. Особые успехи Милн делал в физкультуре и математике. За школой последовал колледж в Кембридже. Но Алан Милн предпочел литературную работу. В 1913 году Милн женился на Дороти Дафне де Селинкот. Именно ей посвящён «Винни-Пух». Во время Первой мировой войны (1914–1918) Милн был в действующей армии.

Первое произведение Милна, которое согласились напечатать, было пародией на приключения знаменитого сыщика Шерлока Холмса. А вскоре он стал редактором популярного юмористического журнала «Панч».

Алан Милн прославился как автор стихотворного сборника «Когда мы были совсем маленькими» (1924). Книжка, сделанная по заказу и написанная за одиннадцать дней в маленьком летнем домике, имела оглушительный успех.

Милн писал пьесы, сказки, детективы и…  играл с годовалым сыном, который очень любил плюшевого медвежонка. Потом у Кристофера Робина (так звали сына Милна) появились новые игрушечные друзья: ослик Иа, поросёнок Пятачок – в общем, все герои будущей книги. Но самым замечательным оставался главный герой Винни-Пух – Друг Пятачка, Приятель Кролика, Открыватель Полюса, Утешитель Иа-Иа и Находитель Хвоста, Самый Сообразительный, Изобретательный, Поразительный и Забредательный Медведь на свете. Из детской игры с сыном родилась сказка о медвежонке Винни-Пухе и его друзьях.

А. Милн стал не просто автором анималистической сказки, но и её нового вида – сказки об игрушечном животном. Медвежонок Винни-Пух и его друзья впервые стали известны широкой публике на Рождество 1925 года – 25 декабря её прочитали по радио. Первая версия книги «Винни-Пух» вышла в 1926 году, через год появилась вторая часть «Теперь нас стало шестеро». Заключительная часть «Дом на пуховой опушке» вышел в 1928 году. Книга имела колоссальный успех.

Сказка о медвежонке Винни-Пухе и его друзьях вошла в золотой фонд детской литературы и открыла огромный мир маленькому человеку.

На русский язык книги о Винни-Пухе были впервые переведены в 1960 году Борисом Владимировичем Заходером и сразу полюбились русским ребятам. Б. В. Заходер с любовью и пониманием, но довольно свободно пересказал истории Милна, передав по-русски особенности языковой игры оригинала, внеся определённые сокращения и изменения. Пересказ Заходера постоянно переиздаётся.

Кроме «Винни-Пуха», А. А. Милн написал ещё несколько детских сказок («Принц Кролик» и др.) и несколько сказок для взрослых. Но для читателя Алан Милн прежде всего остался автором сказки о плюшевом медвежонке Винни-Пухе.